La Comunità di San Massimo ha origini medievali, risalenti, secondo alcune fonti documentarie, al secolo XI-XII. (1000-1100).
Le informazioni storico-corografiche che descrivono il paese, specie quelle del secolo scorso, tramandano la convinzione che questo piccolo centro rurale avesse, un tempo, il sole ed esclusivo nome Castello, perchè dominato e protetto, in tempi feudali, da una rocca fortificata.
Con queste immagini infatti lo riproducono alcune fonti iconografiche.
Analogamente, attendibili fonti scritte confermano il carattere di luogo fortificato di questo centro, in parte cinto da mura, nelle quali sorgevano alcune porte.
Tuttavia, per una elementare ragione di distinzione tra i vari altri paesi della regione, al nostro Castello venne attribuito il nome agiografico di San Massimo, protovescovo di Nola, del III secolo d.C.
La storia culturale di questo santo nolano proviene dal grande San Paolino, veneratoree di San Felice che, a sua volta, fu discepolo e figlio spirituale di San Massimo.
La leggenda agiografica del nostro Patrono, raccontata da San Paolino, vuole che egli, durante la persecuzione di Decio del 251 d.C., a causa della sua tarda età e delle precarie condizioni di salute, dovesse fuggire in luoghi desolati.
Stava morendo di stenti, quando il suo discepolo San Felice lo salvò.
Il culto di San Massimo, eletto patrono del paese, proviene dunque dall'area campano-sannitica di Nola, Benevento e Salerno, durante l'epoca dell'invasione longobarda dell'italia meridionale. (Longobardia Minore)
La probabile diffusione del suo antico culto nelle regioni del Sannio Pentro diede luogo alla fondazione, solamente nel nostro territorio, di una chiesa, a lui intitolata.
Si stanziò intorno ad essa, nei tempi remoti dei primi secoli cristiani, forse ad opera dei Benedettini di Montecassino o di San Vincenzo al Volturno, un gruppo di coloni che costituirono il primo nucleo insediativo del nostro paese, poi trasferitosi, per ragioni più a monte, nell'attuale luogo ove oggi sorge, fortificandosi in una struttura castellare e munendosi parzialmente di mura.
La storia civile di San Massimo è in gran parte legata, almeno originariamente, a quella della vicinissima Boiano.
Fin dall'epoca sannitica, poi romana ed infine nelle epoche delle dominazioni normanno-sveve, Boiano ne è stata sempre il fulcro, come colonia, gastaldato e contea.
Le prime notizie che attestano l'esistenza nell'area boianese, di un luogo già chiamato specificatamente San Massimo risalgono al 1113 e si riferiscono ad un nobile normanno che, considerato il suo cognome toponomastico, De Sancto Maximo, ne sarà stato certamente uno dei primi feudatari.
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